
Nadat het het proces voor de Graaf van Vlaanderen had verloren, nam Poperinge weerwraak met het wapen van de spot. In die dagen zou de Gilde van de Kei ontstaan zijn. De hoofdman ervan heette Heer of Meester Ghybe, een belachelijke ridder, een soort Don Quichotte, gewapend met keukenspit als degen, met potten en pannen als harnas, lepels als sporen, enz... averechts op een ezel gezeten, met de staart als breidel, en slaande op een kei van 83 pond op een kussen gelegd. Zijn hovelingen, gekleed met hetzelfde keukengerei, liepen om hem heen. De groep vormde de Gilde van de Keikoppen of Ghybes Gilde. Op kermis- en feestdagen vierde de gilde mee en trok in stoet door de stad.
Volgens de meest courante hypothese verbeeldde de belachelijke figuur van Meester Ghybe de Trias Flandriae, nl. de drie grote steden van Vlaanderen, Gent (Ghent), Ieper (Yper) en Brugge (Brugghe), die het verdraagzame land Vlaanderen (de ezel) verkeerd bestuurden en tevergeefs de hardnekkige stad Poperinge (de kei) sloeg en wilde bedwingen.
Toen in de 16de en 17de eeuw de Gilde van de Keikoppen geen reden van bestaan meer had, omdat de concurrentiële verhoudingen tussen Ieper en Poperinge waren weggevallen, werden venijnige pijlen afgevuurd op de plaatselijke overheid. Regelmatig trok het gezelschap in carnavaleske stijl door de stad en hekelde bestaande situaties waar het maar kon.
Op 1 mei 1653 spotte Meester Ghybe met de toenmalige amman (politiecommissaris) van Poperinge. Deze sloop het lokaal van de gilde binnen en wierp de kei in het vuur, waar hij in stukken barstte. Op 7 juli van hetzelfde jaar trok de gilde, terwijl ze de ommegang deden, naar het huis van de amman. Deze was gevlucht in het huis van de buurman, maar kon niet nalaten om te komen protesteren. De bende nam de amman gevangen en veroordeelde hem om op een slee door de straten van de stad te worden gesleept. Wat een vernedering voor een politiecommissaris! Nog dezelfde dag wist hij zich vrij te kopen en ging klacht neerleggen bij de Raad van Vlaanderen. Op 8 november 1653 wordt de gilde, op koninklijk bevel, afgeschaft.
Deze eeuwen van welvaart (13de en 14de eeuw) weerspiegelden zich ook in de evolutie van de stadskern. De Grote Markt bleef weliswaar het middelpunt van alle transacties en festiviteiten, maar heel wat ruimten en gebouwen lokaliseerden zich in deze periode rond dit bedrijvige middelpunt. De markt werd als het ware verruimd door in zijn onmiddellijke omgeving een reeks van kleinere marktplaatsen of verkoopspunten aan te brengen. Aan de oostzijde van de markt werd een ruimte voorzien voor de vismarkt, aan de zuidelijke kant (in die dagen nog onbebouwd) werd de koorn- en eiermarkt gehouden, de vleesmarkt werd gehouden op het Vroonhof. Maar de marktplaats bleek té klein en men ging op zoek naar nieuwe verkoopplaatsen. Zo werd de poort van het Gasthuis voorbehouden voor de lakenmarkt en vlasmarkt, terwijl de Garenstraat bestemd werd voor de garenmarkt.
In de Ieperstraat en de Guido Gezellestraat (eertijds de Iperdam Coutter) werd de veemarkt ondergebracht. De Paardenmarkt zal met zijn vijver (St.-Jansvijver, die omstreeks 1908 werd gedempt) wel zijn ontstaan te danken hebben aan de voortdurend in omvang groeiende veemarkt. In één woord het enorme gebrek aan ruimte deed ertoe besluiten een 'Nieuwe Marct' (momenteel Burgemeester Bertenplein) op te richten. Vergeten wij immers niet dat in de 16de eeuw (misschien ook vroeger?) in het voorjaar gedurende drie dagen een belangrijke jaarmarkt doorging.
Tijdens deze kolossale economische groei werden tussen de hoofdstraten heel wat dwarsstraten aangelegd. De Paepestraat of Priesterstraat, de Hondstraat langs de Hondsgracht, de Pyperstraat of Peperstraat, de Beestenmarktstraat of Goudenhoofdstraat, enz...
En zoals het in de meeste middeleeuwse steden gebeurde, werd ook in Poperinge in de nabijheid van de Grote Markt een 'Passantenlieden Gasthuis' opgericht (1312). Deze stichtingsdatum kan echter door geen enkel bewijs worden gestaafd. Pas in 1413 wordt voor de eerste maal gewag gemaakt van het Gasthuis in een bulle van tegenpaus Johannes XXIII waarin de kloosterregel is opgesteld. Johannes XXIII was tijdens het Westers Schisma (1378-1418) uit protest door bepaalde groeperingen tot kerkleider verkozen.
Het jaartal 1312 slaat wel op de toestemming die werd verleend om een leprozerie, de St.-Magdalena, te stichten langs de Ieperseweg. Dit document is tevens het oudste geschreven stuk dat in het Poperings stadsarchief wordt bewaard. Nog een ander klooster werd in die tijd in het centrum gevestigd, nl. de Penitenten (1413) in de Bruggestraat. Deze kloostergemeenschap zette zich vooral in op drie vlakken: de verzorging van zieken aan huis, de verzorging van krankzinnige vrouwen en het verstrekken van onderwijs.
Op het einde van de 15de eeuw begonnen voor Poperinge jaren van rampspoed en verval. De stad werd door allerlei tegenslagen overstelpt. In 1436 mislukte Filips de Goede in het beleg van Kales waar Poperinge aan zijn zijde streed en de Engelsen o.l.v. de Duc of Gloucester namen wraak door Poperinge te plunderen en in brand te steken. Tot tweemaal toe kende Poperinge in dezelfde eeuw de hongersnood en tussen de jaren 1478 en 1490 werd de stad geteisterd door de pest. Enkele pestwegels, in de volksmond 'bachtewegels' genoemd, herinneren ons nu nog aan die dodelijke epidemie die verschillende jaren over de stad woedde. Ze vormden een netwerk van enge wegeltjes die achter de bebouwde straten alle uitmondden op de 'Pestebilc' langs de Krombeekseweg.
De vaart die een stimulans aan de lakenhandel moest geven, bleek de stad te ruïneren. De onderhoudskosten liepen pijlsnel de hoogte in en het watertekort liet enkel lichtgeladen vaartuigen (het gewicht van schip en lading mocht niet meer dan 14.000 kg bedragen) toe.
Ook de lakenhandel was door de Engelse politiek op losse schroeven komen te staan, zodat men naar andere bronnen van inkomsten moest uitzien. De oplossing werd gezocht in een eerder zeldzame plant nl. de hoppe. Deze heel aparte teelt zou voortaan het landschap van Poperinge en zijn omstreken veranderen in een woud van hoppevelden.
Reeds in de 15de eeuw werd er hoppe op grote schaal verbouwd. Ook de stichting van de Hoporde in 1409 door Jan zonder Vrees geeft aanwijzingen in die richting. Eerlijkheidshalve dient te worden aangestipt dat nog nooit het originele document van die stichtingsakte werd ontdekt en dat er ook sterk aan mag getwijfeld worden of die Hoporde ooit in het leven werd geroepen voor de 'Poperingse' hopboeren. Feit is wel dat de herkomst en de kwaliteit van de hop aan zeer strenge voorschriften werden onderworpen en dat in 1573 het eerst bekende statuut werd opgemaakt.
Vandaag de dag draagt de naam van het cultureel centrum in Poperinge de naam van Meester Ghybe: Cultureel Centrum Ghybe.