
De gemeenschap nam al spoedig een enorme uitbreiding, zodat in 1290 aan de bisschop van Terwaan de toestemming werd gevraagd om twee nieuwe kerken bij te bouwen, op de uiteinden van het gestadig uitdeinende centrum: de Onze-Lieve-Vrouwekerk aan de zuidelijke kant langs de oude heirbaan en de Sint-Janskerk aan de oostelijke, niet zover van de weg naar Ieper.
Aan de basis van deze welvaart lag ongetwijfeld de bloei van de lakenweverij die later eveneens de splijtzwam zou zijn van de verstandhouding tussen de steden Ieper en Poperinge. Reeds in 1285 huurde Poperinge een deel van de Brugse Halle om er de afgewerkte weefproducten ten toon te stellen en te verkopen. Poperinge, dat 5 soorten lakens vervaardigde, maakte deel uit van de Hanze van Londen en voerde zijn producten uit tot in Spanje, Venetië, Polen, Rusland, Zweden, Turkije en Frankrijk. Na Brugge, Ieper en Kortrijk betaalde Poperinge het hoogste aandeel belastingen aan de Franse koning en omstreeks 1408 reeds evenveel als Kortrijk, wat duidelijk de rijkdom van de stad aantoont. De bloei van de lakennijverheid lag dan ook aan de basis van de hevige, vaak bloedige twist met Ieper.
In 1322 schonk Lodewijk van Nevers, graaf van Vlaanderen, aan Ieper een voorrecht dat voor Poperinge zeer nadelige gevolgen inhield: "Geen laken mag geschoren, geweven of geverfd worden in de omtrek van 3 uren buiten de vermelde stad (Ieper)".
Bij vonnis door de drie grote steden van Vlaanderen - Brugge Gent en Ieper - geveld op 29 april 1343, werd beslist dat Poperinge nooit meer 'strypte halflakenen', noch 'gesmoute lakenen', tenzij volgens bepaalde afmetingen, mocht verkopen. Dit verbod was gesteund op het voorrecht dat Ieper sedert onheuglijke tijden bezat om dergelijk laken te mogen verkopen. Hoewel Poperinge beloofde het verbod te respecteren, ging het toch door met het verboden laken te weven en te verkopen.
De Poperingenaars namen dit niet en herhaaldelijk werd er tussen beide steden bloedig gevochten. De graaf moest meerdere keren tussenbeide komen en altijd gebeurde dit in het voordeel van de Ieperlingen. In 1372 werd Poperinge voor de graaf gedaagd en kreeg definitief de kous over de kop.